Paul Rudd hizo el papel de esposo de Phoebe (Lisa Kudrow) en Friends, pero fue pareja de Aniston en The Object of My Affection (1998) y Wanderlust (2014), ambas divertidas comedias de enredos en las que estos actores explotaron sus dotes dramáticas y cómicas. Con Jake Gyllenhaal en The Good Girl (2002), Jennifer demostró que podía además de ser la estrella de una serie televisiva podía personificar otro tipo de personajes, como el de una ama de casa aburrida, que vive una aventura amorosa con un hombre más joven.